Fenoles y ácidos fenólicos

Generalmente se restringe a los derivados de los ácidos benzoico y cinámico

Fenoles simples (catecol, guayacol, floroglucinol), bastante escasos en la naturaleza, salvo la hidroquinona que aparece en diversas familias (Ericaceae, Rosaceae). Los alquilfenoles y sus dépsidos, provienen del metabolismo de un poli-beta-cetoéster, son característicos de los líquenes. También se incluyen algunos monoterpenos fenólicos (timol). Los fenoles aparecen generalmente en forma de heterósidos: arbutósido de la gayuba, vanillósido de la vainilla, salicósido del sauce blanco.

Ácidos fenólicos derivados del ácido benzoico, son muy frecuentes tanto libres como combinados al estado de ésteres o de heterósidos. El ácido gálico y su dímero con los elementos constituyentes de los taninos hidrolizables. También se conocen los aldehídos correspondientes a estos ácidos: vanillina, anisaldehido, salicialdehido.

Ácido fenólicos derivados del ácido cinámico: (ácidos 4-cumárico, cafeico, ferúlico, sináptico) están ampliamente distribuidos. Se encuentran raramente en forma libre, en este caso son artefactos de extracción, normalmente están esterificados (ácidos rosmarínico, litospérmico, específicos de Lamiaceae y Boraginaceae). También pueden encontrarse amidificados, o combinados con azúcares: ésteres de glucosa (el caso más frecuente) o éteres de glucosa. Éstos ácidos esterifican frecuentemente los hidroxilos de numerosos metabolitos secundarios: flavonoides, antocianósidos, alcanoles, saponósidos y, menos frecuentemente, alcaloides.

Ésteres heterosídicos fenilpropánicos, otro grupo de derivados del fenilpropano son los ésteres fenilpropánicos de un heterósido constituido por un oligósido y una molécula de dihidroxifeniletanol. El más frecuente es el ácido cafeico.

Interés farmacológico y empleos El papel fisiológico y/o ecológico de estas moléculas se conoce muy poco, el interés terapéutico es escaso: propiedades antisépticas urinarias del arbutósido, propiedades antiinflamatorias del los derivados salicílicos. Los ésteres heterosídicos fenilpropanoicos puede presentar interés farmacológico, inhibidores enzimáticos (verbascósido, forsitiásido). Muchos compuestos de esta serie son asimismo antibacterianos y antifúngicos, sobre todo frente a organismos fitopatógenos.