Compuestos fenólicos

Definición

Los compuestos fenólicos constituyen un conjunto muy amplio de sustancias de difícil definición. El elemento estructural fundamental es la presencia de al menos un núcleo bencénico (anillo o núcleo aromático) que contiene como mínimo un grupo hidroxílico libre o formando parte de otra función: éter, éster, heterósido. Esta es una definición estrictamente química y podría incluir otros compuestos que pertenecen a otros grupos diferenciados, como algunos alcaloides, terpenos, etc. Se incluye también un criterio biosintético, la síntesis de un núcleo aromático la realizan únicamente vegetales y microorganismos. En los vegetales proceden de dos grandes vías (aromagénesis):

  • Vía sikimato, a partir de sikimato (ácido sikímico o shikímico), conduce a partir de osas a la formación de aminoácidos aromáticos (fenilalanina y tirosina), por desaminación se pasa a ácidos cinámicos y numerosos derivados: ácidos benzoicos, acetofenonas, lignanos y ligninas, cumarinas, etc.
  • Vía acetato, a partir de acetato conduce a la formación de poli-beta-cetoésteres de longitud variable (poliacetatos) que por ciclación se forman compuestos policíclicos: cromonas, isocumarinas, orcinoles, dépsidos, depsidonas, xantonas, quinonas, etc., también se incluyen los heterósidos antracénicos.

También puede haber un origen mixto (flavonoides latu sensu, estilbenos, pironas, xantonas, etc.). Se admite que los derivados de aminoácidos que conservan el átomo de nitrógeno son alcaloides o sustancias relacionadas (aminas aromáticas, betalaínas). Los terpenos también tienen anillos aromáticos, pero la aromatización es un fenómeno secundario y no se incluyen en los compuestos fenólicos.