Alcaloides pirrolizidínicos

Los alcaloides pirrolizidinicos son alcaloides derivados de la ornitina y la lisina. La gran mayoría son ésteres formados entre aminoalcoholes y uno o dos ácidos alifáticos carboxílicos. Los aminoalcoholes o necinas derivan de la pirrolizidina (azabiciclooctano). Los ácidos alifáticos pueden ser simples (ácido ángelico, ácido tíglico) y específicos de estos alcaloides. La combinación de ambas moléculas ofrece muchas posibilidades.

Fuentes: se han aislado principalmente en
  • Asteraceae: Adenostyles, Doronicum, Eupatorium, Petasites, Senecio, Tussilago
  • Boraginaceae: Alkanna, Amsickia, Anchusa, Cynoglossum, Echium, Heliotropium, Lithospermum, Myosotis, Rindera, Symphytum, Trichodesma
  • de forma esporádica en otras familias: Fabaceae (Crotalaria), Apocynaceae, Euphorbiaceae, Orchidaceae, Poaceae, Santalaceae, etc.

El interés terapéutico es nulo, aunque algunos poseen in vitro propiedades citostáticas. Son importantes por su toxicidad, sobre todo intoxicaciones en animales o cereales contaminados. La mayoría de estos alcaloides son mutagénicos e inductores de tumores a nivel hepático. Es necesario conocer que muchas de estas plantas se utilizan en medicina tradicional como plantas medicinales y habría que cuestionarse su utilización.

Toxicidad:

  • En animales: normalmente las plantas con alcaloides pirrolizidínicos son rechazados por los herbívoros, pero en casos de escasez o por contaminación de pastos y ensilajes se puede producir un consumo accidental e intoxicaciones crónicas. La toxicidad se manifiesta a nivel hepático, con aumento de la bilirrubinemia (ictericia), algunos animales muestran un síndrome neurológico. Numerosas plantas originan estas intoxicaciones: hierba de Santiago, especies de té de campanillas y otras especies, hierba verruguera, chupamieles y otras especies del mismo género. En algunos casos se utilizan herbicidas selectivos.
  • En el hombre: no se han encontrado intoxicaciones agudas, pero pueden originar intoxicaciones crónicas macadas con pérdida de apetito, dolores y distensión abdominales, ascitis, hepatomegalia. Se produce un importante aumento de las transaminasas y fosfatasa alcalina. También se produce un síndrome veno-oclusivo. La intoxicación se produce en zonas donde las plantas son utilizadas como medicinales. El té de campanillas, utilizada en Guadalupe, consuelda en Europa. A veces ocurre por la falsificación o mala identificación de plantas utilizadas para infusiones. La OMS ha recopilado 280 especies de 40 géneros con alcaloides pirrolizidínicos, aproximadamente 60 se consideran en los países de origen como plantas medicinales.

Plantas con alcaloides pirrolizidínicos

Referencias

Química Nova 2005 28(3). Plantas medicinais: cura segura? http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422005000300026

WHO Regulatory Situation of Herbal Medicines A worldwide Review
http://apps.who.int/medicinedocs/collect/medicinedocs/pdf/whozip57e/whozip57e.pdf