Cumarinas

Definición: compuestos fenólicos procedentes de la ruta del ácido sikímico, son benzopiran-2-onas, considerables como las lactonas de los ácidos 2-hidroxi-Z-cinámicos. El nombre se debe a la palabra 'coumarou', nombre vernáculo del haba tonka, de donde se aisló la sustancia en 1820, la cumarina.

Distribución: se han descrito más de un millar y las más simples se encuentra ampliamente repartidas en los vegetales. Se concentran en las familias Fabaceae, Rubiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Apiaceae, Apocinaceae. Aparecen también en ciertos hongos, como las aflatoxinas de Aspergillus que son altamente tóxicas.

Clasificación: según su estructura química se separan: cumarinas sencillas (con núcleo base benzo-alfa-pirona), cumarinas c-predniladas (con unidades isoprénicas, como la suberosina), furanocumarinas, piranocumarinas (con anillo de pirano, como la visnadina y samidina) y dicumarinas (con estructura dímera como el dicumarol).

Propiedades farmacológicas y empleos: su interés farmacológico es limitado. El esculósido se presenta como venotónico y protector vascular. El extracto de meliloto se utiliza en el tratamiento sintomático de la insuficiencia venolinfática. Algunas furanocumarinas son fotosensibilizantes, se pueden utilizar para el tratamiento de la psoriasis. La visnadina, piranocumarina aislada de la visnaga, se ha utilizado por sus propiedades vasodilatadoras coronarias y posee una actividad favorable en los trastornos de envejecimiento cerebral. La cumarina tiene propiedades antiedematosas, es inmunoestimulante y posee actividad citotóxica.

La cumarina se ha utilizado en el tratamiento del edema linfático después de radiocirugía de cáncer de mama, pero el aumento de casos de hepatitis ha obligado a retirar su uso. El contenido residual de cumarina en productos alimenticios y bebidas debe ser inferior a 2 mg/kg o hasta 50 mg/kg en la goma de mascar. (RD 209/2005).

Algunas cumarinas se utilizan como aromatizantes, por ejemplo para tabacos la del haba tonka, aunque la cumarina utilizada en perfumería se obtiene mayoritariamente por síntesis. También aparecen en grandes cantidades en diversas Poaceae (grama de olor)

Otras cumarinas: algunas cumarinas sintetizadas por hongos inferiores son tóxicas, por ejemplo las aflatoxinas cancerígenas. Son toxinas policíclicas que provienen biosintéticamente del decaacetato, se elaboran por diversas cepas de Aspergillus que se desarrollan en algunas condiciones de almacenamiento de materias vegetales, especialmente cacahuetes. Debe verificarse con atención su ausencia en productos destinados a la alimentación animal y humana.

Principales plantas con cumarinas