La furanocumarinas son cumarinas caracterizadas químicamente por que llevan adosado al anillo de benceno un anillo de furano.

Furanocumarinas y fototoxicidad: existen plantas que tienen la capacidad de producir una hiperpigmentación cutánea transitoria y se han utilizado desde antiguo. Se cree que el zumo de la visnaga (Ammi visnaga) era utilizado por los egipcios para suprimir las manifestaciones del vitíligo, y que la medicina ayurvédica empleaba, con el mismo fin, las semillas de una especie del género Psoralea. Estas especies y otras pueden ser el origen de una dermatitis aguda, a veces acompañada por la formación de vesículas que evolucionan por coalescencia en anchas ampollas, en numerosos casos, aparece a continuación una hiperpigmentación que puede persistir mucho tiempo (dermatitis de berloque). Estos accidentes cutáneos son la expresión de una fototoxicidad, se producen por un contacto con la planta seguido de exposición a la luz solar, y se favorece con la humedad.

Los constituyentes fototóxicos comunes a todas estas especies son las furanocumarinas lineales: psolareno, bergapteno y xantotoxina; las furanocumarinas angulares sólo son débilmente fototóxicas (pimpinelina, angelicina). Las furanocumarinas pueden inducir lesiones en el genoma, propiedades mutagénicas y carcinogénicas. Son sobre todo Apiaceae (apio, perejil, chirivía, Heracleum sphondyllium) y Rutaceae (numerosas especies de Citrus, Ruta graveolens, Dictamnus albus), aunque también se incluye Ficus carica. En los productos cosméticos, de dermatología o perfumería existen los mismos riesgos si contiene furanocumarinas (por ejemplo especialmente el aceite esencial de bergamoto).

Aplicaciones de las furanocumarinas

Las propiedades fotodinámicas del bergapteno y de la xantotoxina les hacen aplicables en PUVAterapia: tratamiento fotoquimioterápico de la psoriasis y de otras afecciones dermatológicas (administración por vía oral de furanocumarina y después de 2-3 horas exposición a radiación con lámpara UV de longitudes de onda larga, de corta duración), esta técnica tiene sus riesgos.

Cosmética: el aceite de bergamoto se utiliza como fotodinamizante en los productos solares, aumentan el número de melanocitos e incrementan la producción de melanina, pero su utilización en productos de bronceado no está exenta de riesgos, se pueden producir manifestaciones de fototoxicidad, su aparición depende de varios factores, tipo de piel, tiempo de exposición, y sobre todo el vehículo de su disolución, las oleosas no inducen reacciones, mientras que las alcohólicas favorecen la penetración y la fototoxicidad. Su implicación en la génesis de cánceres cutáneos está demostrada por lo que su utilización está controlada.

Principales plantas con furanocumarinas