Glucosinolatos
También denominados heterósidos sulfocianogenéticos, antiguamente denominados heterósidos azufrados, son heterósidos aniónicos responsables de los olores fuertes y característicos exhalados por Brassicaceae (mostaza, rábano, colinabo, coles, etc.) y familias botánicamente próximas (Capparidaceae, Tropaeolaceae, Resedaceae). El contenido puede llegar a ser hasta de 3,9 g/kg (algunas coles de Bruselas).
Nomenclatura: se ha utilizado el prefijo gluco con un término que recuerda el nombre de la planta (glucoqueirolina, alhelí, glucobrasicina, coles, etc.), la tendencia es a utilizar un prefijo que caracterice la parte variable de la molécula seguido del término genérico glucosinolato (metilglucosinolato, bencilglucosinolato, etc.).
Básicamente contienen una glucosa, un grupo sulfato y una genina variable, presentándose la molécula bajo forma de sal de potasio. La diversidad de las estructuras de los glucosinolatos va unida a la de los aminoácidos precursores de las mismas: tirosina=>sinalbina (mostaza blanca), fenilalanina=>glucotropeolina (capuchina, mastuerzo amargo), triptófano=>glucobrasicina (col), homometionina=>sinigrósido (mostaza negra), homofenilalanina=>gluconasturtina (berro).
Toxicidad: en algunos animales las coles provocan un hipofuncionamiento tiroideo (efecto antitiroideo) que puede conducir a bocio, aborto y muerte de fetos en útero, los tiocinatos captan el yodo impidiendo su fijación tiroidea. En los humanos no se ha demostrado una relación causal directa, aunque un hipotiroidismo puede agravarse con el consumo de coles.
Interés potencial de los glucosinolatos: podría tener un efecto protector frente a sustancias cancerígenas, se produce una inhibición de los procarcinógenos y una inducción de los enzimas llamados de 'fase II' que detoxifican los metabolitos electrofílicos susceptibles de alterar la estructura de los ácidos nucleicos. En el hombre, el consumo habitual de coles de Bruselas produce un aumento de la glutation-S-transferasa y una disminución en la concentración urinaria de un metabolito púrico, marcador de la degradación del ADN.
Otros compuestos azufrados incluyen la alicina de especies del género Allium, como el ajo y la cebolla.
Plantas con glucosinolatos y otros compuestos azufrados