Definición: constituyen un amplio grupo de heterósidos de triterpenos muy frecuentes en los vegetales. Se caracterizan por sus propiedades tensoactivas: se disuelven en el agua formando disoluciones espumosas. La mayor parte de los saponósidos poseen propiedades hemolíticas y son tóxicos para los animales de sangre fría, principalmente peces (ictiotóxicos).

Estructura los saponósidos se separan según la naturaleza de su genina (sapogenina)

saponósidos con genina esteroídica, casi exclusivamente en Angiospermas monocotiledóneas: Liliaceae (Allium: ajo, Smilax, Asparagus), Agavaceae (Agave, Yuca), Dioscoreaceae (Dioscorea), también aparecen en Fabaceae (alhova), Solanaceae (Nicotiana) o Scrophulariaceae (Digitalis). Saponósidos con genina triterpénica, los más numerosos, aparecen en algunos animales marinos y algunos helechos, prácticamente inexistentes en gimnospermas, especialmente presentes en angiospermas dicotiledóneas (Araliaceae, Caryophyllaceae, Cucurbitaceae, Fabales, Primulaceae, Ranunculaceae, Rosaceae, Sapindaceae, etc.).

Estructura de los heterósidos
Las osas que constituyen los saponósidos son comunes. D-glucosa, D-galactosa, L-arabinosa, L-ramnosa, D-xilosa, D-fucosa, y, al menos en los saponósidos triterpénicos, ácidos D-glucurónico, los aminoazúcares son excepcionales. El heterósido puede contener únicamente un azúcar y una genina, pero generalmente la parte azucarada del heterósido está constituida por uno o dos oligósidos lineales o ramificados (o por una osa y un oligósido), la molécula puede constar de hasta 11 osas (3 y 5 es lo más común), las osas y los oligósidos pueden estar unidos a la genina por un enlace tipo éter o por un enlace tipo éster y, según que la molécula posea una o dos cadenas sacarídicas, se dice que se trata de un monodesmósido o de un bidesmósido.

Propiedades biológicas y farmacológicas:

• Hemolítica: por regla general, los saponósidos son hemolíticos, propiedad atribuida a su interacción con los esteroles de la membrana eritrocitaria, induciendo un aumento de la permeabilidad, la membrana explota y sale la hemoglobina. Los monodesmósidos son más hemolíticos que los bidesmósidos.
• Antibiótica: los saponósidos parecen jugar un papel en la defensa de las plantas contra el ataque microbiano o fúngico. Algunos son activos sobre virus (glicirricina, saponósidos de los murajes o de la caléndula).
• Citotóxica: muchos son citotóxicos (alfa-hederina, astragalósido), incluso antitumorales in vivo (tubeimósido de Bolbostemma paniculatum, Cucurbitaceae), saponósidos de Crocosmia (Iridaceae). Otros inhiben la formación de tumores.
• Espermicida: los saponósidos tienen una fuerte actividad espermicida, debido a su efecto hemolítico.
• Ictiotóxica y molusquicida: en los homeotermos por vía oral la toxicidad es baja, en general, su absorción es moderada, pero no así por vía parenteral. Sobre los animales de sangre fría se han utilizado desde la antigüedad muchas drogas para matar peces y envarbascar aguas, Serjania, Balanites, Schima, etc., una dosis de 1-5 ppm es suficiente para hacer estallar los capilares branquiales. También tienen interés como molusquicidas, sobre todo para desinfectar contra la esquistosomiasis.
• Antiinflamatoria, antiedematosa: estas propiedades se deben a los saponósidos: raíz de regaliz, semilla del castaño de Indias, los de la vara de oro, té o Sanicula europaea, la actividad puede tener varias causas, como la inhibición de la degradación de corticoides, interferencia con el metabolismo de mediadores de la inflamación, etc.
• Antitusiva, expectorante: muchas drogas con saponósidos se emplean por sus propiedades antitusivas y/o expectorantes (leño de hiedra, órganos subterráneos de la polígala, regaliz y primavera). Propiedades analgésicas de los saponósidos de Platycodon grandiflorum, o diversos Dianthus.
• Colesterol: es importante mencionar la influencia de los saponósidos de la alfalfa, soja o leño de Panamá sobre la absorción intestinal del colesterol, actuando directamente sobre la síntesis de ácidos biliares a partir de colesterol. Actividad inmunomoduladora, mitogénica de los saponósidos de Mimosa tenuiflora, etc. La absorción intestinal de los saponósidos es escasa, lo que permite despreciar la toxicidad, pero también hay que tenerlo en cuenta a la hora de utilizarlos medicinalmente.
• Edulcorante: hay que señalar las propiedades edulcorantes de los saponósidos, por ejemplo las del regaliz y la glicirricina, ampliamente utilizada en productos de confitería, otros saponósidos: mogrósidos y siamenósidos de los frutos de Siraitia grosvenorii (Cucurbitaceae), abrusósidos de las hojas del jequirití, periandrinas de las raíces del regaliz de Brasil (Periandra dulcis, Fabaceae), ciclocariósidos y pterocariósidos de las hojas de Pterocarya paliurus, Juglandaceae, osladina del rizoma del regaliz-helecho Polypodium glycyrrhiza, sin embargo poseen un regusto que hace difícil utilizarlo como sustituto del azúcar.

Saponósidos con estructura esteroídica: los saponósidos se han utilizado como materia prima para la hemisíntesis de esteroides. Las sapogeninas más interesantes han sido en este orden diosgenina, hecogenina, esmilagenina y sarsasapogenina. La diosgenina, es un precursor de los esteroides de Dioscorea mexicana fue el primero en utilizarse. Actualmente la mayor parte de los esteroides producidos por la industria farmacéutica y utilizados como anticonceptivos o en terapéutica (antiinflamatorios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) se obtiene por hemisíntesis a partir de sustancias naturales: saponósidos, fitosteroles, colesterol, ácidos biliares. La diosgenina ha sido durante mucho tiempo la principal materia prima. Los esteroles de los insaponificables (ej. estigmasterol del aceite de soja) ocupan una posición predominante, En China sin embargo se sigue utilizando diosgenina de Dioscorea y tigogenina de Agave.

• Fuentes de diosgenina: Dioscorea ssp. Comprende unas 600 especies, generalmente tropicales, herbáceas de tallos volubles, raíces tuberizadas, flores unisexuales y trímeras. El tubérculo suele ser amilífero. D. batatas, D. esculenta, D. alata, constituyen los ñames. Muchas tienen saponósidos con genina esteroídica. Se utilizan especies de América Central: D. composita, D. floribunda, D. mexicana, D. spiculiflora, Indias: D. deltoidea, Chinas: D. zingiberensis, D. panthaica. Aunque se recolectan en el campo también se cultivan, se recolectan a los 2-3 años cuando caen las hojas.
  Otras fuentes de diosgenina: alhova, Costus speciosus (Zingiberaceae, India), mirobálano de Egipto.
• Fuentes de hecogenina: Agave: sisal, henequén. La hecogenina aparece en forma de heterósido en las hojas de los agaves, los agaves para la fibra sisal se cultivan principalmente en África del este (Tanzania, Kenia), los zumos obtenidos a partir de las hojas cuando se descortezan, para obtener la fibra sisal, se someten a una fermentación prolongada y un tratamiento a presión, los posos se filtran y desecan, contienen hecogenina, además de otras geninas, aunque la hecogenina no parece tener interés económico en los países occidentales.
• Fuentes de esmilagenina y de sarsasapogenina: Aparecen en las raíces de especies del género Smilax, zarzaparrilla, S. regelii, de América Central, o S. febrifuga, de África del Sur, también aparecen saponósidos similares en especies de Yucca.
• Otras materias primas:
  Esteroles: la fuente principal de fitosteroles explotada en la actualidad es el insaponificable del aceite de soja, contiene estigmasterol y sitosterol. Se transforman por vía microbiana en esteroides de interés farmacéutico. También pueden ser interesantes las semillas de algodón (sitosterol mayoritario), el tall-oil, que es el residuo del tratamiento alcalino de maderas resinosas para la obtención de pasta de papel, materias céreas de la caña de azúcar, etc.
  Alcaloides esteroídicos de tipo espirosolano: son característicos de Solanaceae, principalmente Solanum, estos compuestos pueden constituir una materia prima interesante para la hemisíntesis de esteroides, sobre todo las especies S. aviculare, S. laciniatum, S. khasianum.

Plantas con saponósidos