Lactonas sesquiterpénicas
Las lactonas sesquiterpénicas son sesquiterpenos que se caracterizan por la presencia de una gamma-lactona.
Se conocen alrededor de 3.000 estructuras, algunas ya conocidas en los tratados antiguos de Materia Medica y denominados principios amargos, terminología actualmente obsoleta, ya que el amargor puede deberse a muchas otras sustancias.
Su distribución es bastante esporádica, aparecen en hongos, briófitos, algunas angiospermas (Apiaceae, Lauraceae, Menispermiaceae) y, de forma mayoritaria, en Asteraceae. En Asteraceae se localizan en los pelos secretores situados a nivel de las hojas, tallos y brácteas de la inflorescencia, también aparecen en aquenios, son raras en órganos subterráneos (achicoria, helenio).
Estructura: poseen estructuras variadas, todas relacionadas con el producto de clicación, ciclodecadienílico, del 2E,6E-farnesil-pirofosfato, los principales esqueletos derivan vía los germacranólidos.
Interés: la terapéutica actual prácticamente no utiliza drogas con lactonas sesquiterpénicas, excepto los derivados de la artemisinina. La medicina popular y la fitoterapia recurren a algunas de ellas, pero no están probadas en algunas que las virtudes tengan alguna relación con estos compuestos.
Numerosas lactonas son antibacterianas, sobre todo frente a bacterias Gram positivas, algunas son antifúngicas, antiparasitarias, antihelmínticas o molusquicidas.
Toxicidad: la toxicidad es importante. La picrotoxinina aislada de un veneno de pesca en la India, la coca de Levante (Anamirta cocculus), la tutina e hienanquina que contaminan a veces las mieles neocelandesas. La coriamirtina responsable de accidentes, a veces mortales, a partir de frutos de emborrachacabras (su ingestión induce trastornos digestivos, respiratorios, neurológicos y, a veces coma, interrumpido por crisis convulsivas).
Alergia y lactonas sesquiterpénicas
Las Asteraceae con lactonas sesquiterpénicas son frecuentemente responsables de dermatitis de contacto de origen alérgico. Actuando como haptenos se unen a las proteínas para formar alergenos que inducen la sensibilización en linfocitos. Las especies involucradas incluyen: alcachofa, cardo (cinaropicrina), endivia (lactucopicrina), crisantemos (arteglasina), margaritas, girasol (niveusina), manzanillas, etc., dan lugar a casos de dermatitis papulosas y de conjuntivitis en profesionales implicados. También aparecen lactonas alergizantes en el laurel-sauce (costunólido), en las hepáticas Frullania dilatata, Frullania tamarisici (frullanólido y otras lactonas, eudesmanólidos y eremofilanólidos). Incluso en artículos de perfumería a base de Asteraceae.
Plantas con lactonas sesquiterpénicas