Iridoides y secoiridoides

Definición: los iridodes stricto sensu son monoterpenos que presentan un esqueleto ciclopenta [c]piránico, a veces denominado iridano. En sentido más amplio se incluyen también a los secoiridoides procedentes de los iridoides por ruptura de un enlace del núcleo ciclopentánico. Se conocen unas 500 moléculas, el grupo está formado mayoritariamente por heterósidos de iridoides (300), heterósidos de secoiridoides (100) y compuestos no heterosídicos (100). No se incluyen los alcaloides. El nombre proviene de las hormigas del género Iridomirmex en las que se aislaron los compuestos implicados en los mecanismos de defensa propios de estos insectos (iridodial, iridomirmecina, etc.). Los iridoides aparecen sólo en las dicotiledóneas, a excepción de algunas estructuras propias de insectos, y aparecen fundamentalmente en los órdenes Dipsacales, Gentianales, Lamiales, Scrophulariales, todas las Asteridae, por lo que son utilizados como marcadores quimiotaxonómicos.

Estructura: la mayoría de los iridoides forman heterósidos, la parte azucarada puede ser un oligosacárido. Los iridoides no heterosídicos pueden ser alcaloídicos, policíclicos, ésteres, etc. Generalmente los iridoides poseen 10 átomos de carbono. El ciclo piránico sólo aparece abierto en casos excepcionales. Algunos iridoides tienen gran importancia en la formación de alcaloides importantes, como los indolmonoterpénicos y algunos isoquinoleínicos.

Secoiridoides: semejantes a los iridoides pero con el anillo de ciclopentano abierto. Los secoiridoides no heterosídicos son excepcionales.

Propiedades biológicas y farmacológicas: numerosos iridoides están implicados en las interacciones planta-animal. El interés farmacológico es limitado, las drogas con iridoides no producen principios activos importantes. Algunas tienen actividad antiinflamatoria, más por vía tópica que oral. Algunas plantas con iridoides forman parte de formulas farmacéuticas de especialidades alopáticas (valeriana), otras son drogas típicamente de fitoterapia (harpagofito, olivo). Otras tienen interés por sus aplicaciones no farmacológicas (genciana).

Plantas con iridoides y secoiridoides