Terpenos
Definición
Los terpenos son compuestos naturales considerados formalmente como polímeros del isopreno, se denominan también isoprenoides. El isopreno es un hidrocarburo de fórmula empírica C5H8, doblemente insaturado (2-metil-1,3-butadieno), se utiliza como unidad bloque de cinco carbonos en la biosíntesis de terpenos activado por fosforilación como isopreno activo (isopentenilpirofosfato).
Los terpenos se pueden separar en función del número de veces que se repite el bloque de diez átomos de carbono formado por dos unidades de isopreno:
La diversidad aumenta considerablemente ya que en las moléculas tienen lugar reacciones posteriores de formación de anillos, desplazamiento, oxidación o sustitución, se forman alcoholes, aldehídos, ésteres de ácidos carboxílicos y otros compuestos.
En función del número de anillos los terpenos se pueden separar en
- acíclicos
- monocíclicos
- bicíclicos
- tricíclicos
Con frecuencia presentan actividad óptica, se especifica entonces el ángulo de giro (+/-) y la configuración relativa (D/L).
La mayoría de los terpenos son de origen vegetal, a menudo integrantes de los aceites esenciales presentando olores y sabores característicos. En los animales son más raros y generalmente funcionan como precursores en la síntesis de esteroides. En algunos insectos aparecen feromonas y hormonas sesquiterpénicas, en algunos celenterios y esporangiarios aparecen diterpenos. Los triterpenos son específicos de los vegetales.
Terpenos y esteroides: los terpenos y los esteroides derivan de los mismos precursores, constituyen el conjunto más amplio de metabolitos secundarios de los vegetales.
Los esteroides vegetales y los triterpenos proceden vía escualeno del mevalonato, su estructura demuestra su especificidad vegetal: cardiotónicos cardenólidos, alcaminas esteroídicas, saponósidos, fitosteroles.
Los esteroides serán considerados junto a los triterpenos (saponósidos, heterósidos cardiotónicos, fitosteroles, triterpenos modificados). Se tratarán también dentro de los terpenos o terpenoides en general los carotenoides y los poliisoprenos